Bobby adalah menantu kedua Joko Widodo dan suami dari anak kedua Jokowi, Kahiyang Ayu. Ia merupakan alumnus dari Institut Pertanian Bogor dalam jurusan Agrobisnis di Fakultas Ekonomi dan Manajemen dan keturunan dari Raja Gunung Baringin Nasution di Panyabungan Timur, Mandailing Natal.
Baca Juga: Villa Panderman Batu Malang, Menyelami Keindahan dan Kesejukan Oase Liburan yang Memikat
Pada 25 September 2019, ia resmi lulus S2 dari Institut Pertanian Bogor dengan predikat "Memuaskan", bersama-sama dengan istrinya, Kahiyang Ayu. Ia mencalonkan diri pada jabatan Wali Kota Medan dengan menggandeng pengusaha dan politikus Partai Gerindra Aulia Rachman.
Karier
Pada tahun 2011, Bobby mulai bekerja di industri real estate, awalnya dari sekedar mencari dan memperbaiki rumah-rumah bekas tinggal dan kemudian menjualnya kembali, kemudian membangun beberapa rumah baru dan terlibat dalam proyek yang lebih besar.
Pada 2016, ia bergabung dengan perusahaan real estate Grup Takke sebagai direktur pemasaran melalui pengenalan ayahnya.
Di luar real estate, Bobby juga sempat sempat bekerja sebagai manajer klub sepak bola Medan Jaya pada 2014.